3.1 alpha-amino acids （α-氨基酸）与 chirality 手性

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详细内容

Proteinogenic amino acids 蛋白质组成氨基酸是 alpha-amino acids。在 pH 7 附近通常以 zwitterion 内盐形式存在：

==amino group 通常带正电。==
==carboxylate 通常带负电。==
氨基（–NH2）在 α 碳上
羧基（–COOH）在 α 碳上

==除 glycine 甘氨酸外，alpha carbon 有 stereocentre。天然蛋白几乎只用 L-amino acids。多数 L-amino acids 对应 S configuration （R/S的S），但 cysteine 半胱氨酸因优先级不同是R，是例外。==

深入讲解

alpha-amino acid 的共同骨架是同一个 alpha carbon 同时连着 amino group、carboxyl group、H 和 side chain R。这个结构让氨基酸既能形成 peptide bond，也能通过 R group 提供多样化性质。

chirality 是蛋白质三维结构的根源之一。除 glycine 外，alpha carbon 是 stereocentre。天然 ribosomal proteins 几乎只使用 L-amino acids，因此 protein backbone 的二级结构、active site 的不对称性和 enzyme stereospecificity 都建立在同一种手性选择上。Cys 的 R/S 例外来自 CIP priority，不代表它不是 L-amino acid。

原文小点逐条解释

原文小点： ==amino group 通常带正电。==
- 讲解： 这个小点是在描述 alpha-amino acid 的共同骨架或手性规则；它会影响 peptide formation、protein stereochemistry 和 active-site asymmetry。
原文小点： ==carboxylate 通常带负电。==
- 讲解： 这个小点是在描述 alpha-amino acid 的共同骨架或手性规则；它会影响 peptide formation、protein stereochemistry 和 active-site asymmetry。
原文小点： 氨基（–NH2）在 α 碳上
- 讲解： 这个小点是在描述 alpha-amino acid 的共同骨架或手性规则；它会影响 peptide formation、protein stereochemistry 和 active-site asymmetry。
原文小点： 羧基（–COOH）在 α 碳上
- 讲解： 这个小点是在描述 alpha-amino acid 的共同骨架或手性规则；它会影响 peptide formation、protein stereochemistry 和 active-site asymmetry。

做题和复习时怎么用

若题目问 L/D 与 R/S，不要混用。L/D 是相对 glyceraldehyde 的生物化学命名；R/S 是 CIP 优先级规则。多数 L-amino acids 是 S，但 Cys 是常见例外。

常见误区

把 free amino acid 的电荷状态直接套到 peptide bond 内部。
忽略 side chain environment 对反应性和 pKa 的影响。