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6.2 Monosaccharide classification

按 carbonyl:

  • aldose:含 aldehyde,如 glucose。
  • ketose:含 ketone,如 ribulose、fructose。

按碳数:

  • triose, tetrose, pentose, hexose, heptose。

组合命名:

  • glucose = aldohexose。
  • ribulose = ketopentose。

monosaccharide classification 先看 carbonyl 类型,再看碳数。aldose 有 aldehyde-derived carbonyl,ketose 有 ketone-derived carbonyl;triose/tetrose/pentose/hexose 表示碳数。两个词组合给出基本身份,如 aldohexose。

这个分类会影响 ring formation 和 anomeric carbon 的位置。aldose 的 anomeric carbon 通常是 C1;ketose 的 anomeric carbon 是原 ketone carbon,例如 fructose 通常是 C2。这会进一步影响 glycosidic bond 命名和 reducing sugar 判断。

  • 原文小点: aldose:含 aldehyde,如 glucose。
    • 讲解: 这个小点是在给 monosaccharide 分类。先判断 carbonyl 是 aldehyde 还是 ketone,再数碳数;这个分类会影响 ring size、anomeric carbon 和命名。
  • 原文小点: ketose:含 ketone,如 ribulose、fructose。
    • 讲解: 这个小点是在给 monosaccharide 分类。先判断 carbonyl 是 aldehyde 还是 ketone,再数碳数;这个分类会影响 ring size、anomeric carbon 和命名。
  • 原文小点: triose, tetrose, pentose, hexose, heptose。
    • 讲解: 这个小点是在给 monosaccharide 分类。先判断 carbonyl 是 aldehyde 还是 ketone,再数碳数;这个分类会影响 ring size、anomeric carbon 和命名。
  • 原文小点: glucose = aldohexose。
    • 讲解: 这个小点是在给 monosaccharide 分类。先判断 carbonyl 是 aldehyde 还是 ketone,再数碳数;这个分类会影响 ring size、anomeric carbon 和命名。
  • 原文小点: ribulose = ketopentose。
    • 讲解: 这个小点是在给 monosaccharide 分类。先判断 carbonyl 是 aldehyde 还是 ketone,再数碳数;这个分类会影响 ring size、anomeric carbon 和命名。

看到 glucose/ribulose/fructose 等结构,先编号碳链并标 carbonyl,再判断 aldose/ketose 和 pentose/hexose。后面画 Haworth 和 anomer 都依赖这一步。

  • 不编号碳就判断 alpha/beta 或 glycosidic linkage。
  • 把 D/L 与旋光正负混淆。