7.2 Fatty acids

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详细内容

Fatty acids 是带 long-chain hydrocarbon sidechain 的 carboxylic acids。性质取决于：

chain length。
degree of unsaturation。
double bond position。
cis/trans isomerism。

关键规律：

自然界 double bonds 多为 cis。
cis double bonds 造成 chain kink，降低 packing 和 van der Waals interactions。
因此 unsaturation 通常降低 melting point。
自然中 fatty acids 多以 esterified form 存在，而不是 free carboxylate。

命名：

例如 oleic acid = 18:1n-9 或 omega-9。
18 表示 18 carbons。
1 表示一个 double bond。
n-9/omega-9 表示从 omega end 算，最后一个 double-bonded carbon 的位置。

Polyunsaturated fatty acids 常见 1-in-3 arrangement，通常不 conjugated：

linoleic acid: 18:2n-6。
alpha-linolenic acid: 18:3n-3。

深入讲解

fatty acid 的物理性质主要由 chain length 和 unsaturation 决定。长链有更多 van der Waals interactions，melting point 升高；cis double bond 产生 kink，降低 packing efficiency，melting point 降低。trans double bond 更接近直链，因此性质更像 saturated fatty acid。

omega/n notation 从 methyl end 数 double bond 位置，与从 carboxyl end 的 delta notation 不同。生物膜通过改变 fatty acid length 和 unsaturation 调节 fluidity，以适应温度变化。

原文小点逐条解释

原文小点： chain length。
- 讲解： 这个小点是在解释 fatty acid structure-property relationship；chain length、cis/trans 和 unsaturation 决定 packing 与 melting point。
原文小点： degree of unsaturation。
- 讲解： 这个小点是在解释 fatty acid structure-property relationship；chain length、cis/trans 和 unsaturation 决定 packing 与 melting point。
原文小点： double bond position。
- 讲解： 这个小点是在解释 fatty acid structure-property relationship；chain length、cis/trans 和 unsaturation 决定 packing 与 melting point。
原文小点： cis/trans isomerism。
- 讲解： 这个小点是在解释 fatty acid structure-property relationship；chain length、cis/trans 和 unsaturation 决定 packing 与 melting point。
原文小点： 自然界 double bonds 多为 cis。
- 讲解： 这个小点是在解释 fatty acid structure-property relationship；chain length、cis/trans 和 unsaturation 决定 packing 与 melting point。
原文小点： cis double bonds 造成 chain kink，降低 packing 和 van der Waals interactions。
- 讲解： 这个小点是在解释 fatty acid structure-property relationship；chain length、cis/trans 和 unsaturation 决定 packing 与 melting point。
原文小点： 因此 unsaturation 通常降低 melting point。
- 讲解： 这个小点是在解释 fatty acid structure-property relationship；chain length、cis/trans 和 unsaturation 决定 packing 与 melting point。
原文小点： 自然中 fatty acids 多以 esterified form 存在，而不是 free carboxylate。
- 讲解： 这个小点是在解释 fatty acid structure-property relationship；chain length、cis/trans 和 unsaturation 决定 packing 与 melting point。
原文小点： 例如 oleic acid = 18:1n-9 或 omega-9。
- 讲解： 这个小点是在解释 fatty acid structure-property relationship；chain length、cis/trans 和 unsaturation 决定 packing 与 melting point。
原文小点： 18 表示 18 carbons。
- 讲解： 这个小点是在解释 fatty acid structure-property relationship；chain length、cis/trans 和 unsaturation 决定 packing 与 melting point。
原文小点： 1 表示一个 double bond。
- 讲解： 这个小点是在解释 fatty acid structure-property relationship；chain length、cis/trans 和 unsaturation 决定 packing 与 melting point。
原文小点： n-9/omega-9 表示从 omega end 算，最后一个 double-bonded carbon 的位置。
- 讲解： 这个小点是在解释 fatty acid structure-property relationship；chain length、cis/trans 和 unsaturation 决定 packing 与 melting point。
原文小点： linoleic acid: 18:2n-6。
- 讲解： 这个小点是在解释 fatty acid structure-property relationship；chain length、cis/trans 和 unsaturation 决定 packing 与 melting point。
原文小点： alpha-linolenic acid: 18:3n-3。
- 讲解： 这个小点是在解释 fatty acid structure-property relationship；chain length、cis/trans 和 unsaturation 决定 packing 与 melting point。

做题和复习时怎么用

比较 melting point 时按“长链更高、饱和更高、cis 不饱和更低、多不饱和更低”排序。若同碳数 saturated vs unsaturated，通常 unsaturated melting point 更低。

常见误区

只背定义，不解释结构如何导致功能。
答题时缺少“因为…所以…”的因果链。